Round: 25 Ground: Clay
| Challenger Milan Qual | 2016/06/24 14:10 | Άρθουρ Ντε Γκρίφ v Μάρκο Κετσινάτο | 3-6,2-6 |
| Challenger Milan Qual | 2016/06/23 10:00 | Rogerio Dutra Silva v Άρθουρ Ντε Γκρίφ | 7-6,2-6,3-6 |
| Challenger Milan Qual | 2016/06/21 09:50 | Νίκολας Τζάρι v Άρθουρ Ντε Γκρίφ | 5-7,3-6 |
| French Open Qual | 2016/05/18 11:45 | Άρθουρ Ντε Γκρίφ v Carlos Berlocq | 3-6,7-5,7-9 |
| French Open Qual | 2016/05/16 14:35 | Γιούργκεν Ζοπ v Άρθουρ Ντε Γκρίφ | 5-7,6-7 |
| Challenger Heilbronn Qual | 2016/05/07 08:00 | Άρθουρ Ντε Γκρίφ v Τομ Σόνενμπεργκ | 6-4,7-5 |
| ITF Tunisia F11 | 2016/03/24 10:05 | Άρθουρ Ντε Γκρίφ v Έντουαρντ Εστέβε Λουμπάτο | 2-6,1-6 |
| ITF Tunisia F11 | 2016/03/23 09:50 | Άρθουρ Ντε Γκρίφ v Φαμπρίτσιο Ορνάγκο | 6-4,3-6,6-3 |
| Challenger Marburg Qual | 2016/06/27 10:00 | Τζανλούκα Μέιγκερ v Ντίμιταρ Κουζμάνοφ | 5-7,6-3,3-6 |
| Challenger Marburg Qual | 2016/06/26 11:45 | Τζόελ Βίνσεντ Λινκ v Ντίμιταρ Κουζμάνοφ | 1-6,1-6 |
| Challenger Marburg Qual | 2016/06/25 16:35 | Ιβάν Σαμπάνοφ v Ντίμιταρ Κουζμάνοφ | 1-6,3-6 |
| Challenger Milan Qual | 2016/06/18 10:25 | Πάτρικ Νίκλας-Σάλμινεν v Ντίμιταρ Κουζμάνοφ | 7-5,6-4 |
| ITF Turkey F20 | 2016/05/22 10:00 | Ντίμιταρ Κουζμάνοφ v Κρίστοφερ Χέιμαν | 6-3,3-6,4-6 |
| ITF Turkey F20 | 2016/05/21 08:00 | Ντίμιταρ Κουζμάνοφ v Filipp Kekercheni | 6-1,6-1 |
| ITF Turkey F20 | 2016/05/20 10:00 | Ντίμιταρ Κουζμάνοφ v Simeon Rossier | 3-6,6-1,6-0 |
| ITF Turkey F20 | 2016/05/19 09:35 | Ντίμιταρ Κουζμάνοφ v Seungri Choi | 6-1,6-4 |