Stadium: Court 4 Round: 25 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF M15 Σάντο Ντομίνγκο | 2020/12/06 13:55 | Όλιβερ Κρόφορντ v Άλεξ Ριμπάκοφ | 6-3,6-1 |
| ITF M15 Σάντο Ντομίνγκο | 2020/12/05 14:30 | Νικ Τσάπελ v Όλιβερ Κρόφορντ | 5-7,6-0,4-6 |
| ITF M15 Σάντο Ντομίνγκο | 2020/12/04 17:30 | Όλιβερ Κρόφορντ v Zane Khan | 6-3,6-2 |
| ITF M15 Σάντο Ντομίνγκο | 2020/12/03 13:30 | Φέλιξ Κόρβιν v Όλιβερ Κρόφορντ | 5-7,3-6 |
| ITF M15 Σάντο Ντομίνγκο | 2020/12/01 14:30 | Ντρούβα Μούλιγιε v Όλιβερ Κρόφορντ | 0-6,0-6 |
| UTR Pro Tennis Series - Κανκούν | 2020/11/22 16:30 | Όλιβερ Κρόφορντ v Γκέιτζ Μπρίμερ | 6-3,6-2 |
| UTR Pro Tennis Series - Κανκούν | 2020/11/21 15:45 | Όλιβερ Κρόφορντ v Νίκολας Μπαριέντος | 6-3,6-3 |
| UTR Pro Tennis Series - Κανκούν | 2020/11/20 14:00 | Όλιβερ Κρόφορντ v Μάνιουελ Σάντσεζ | 6-2,6-4 |
| ITF M15 Σάντο Ντομίνγκο | 2020/12/01 14:30 | Τζάστιν Ρόμπερτς v Ρόι Σμιθ | 4-6,2-6 |
| ITF M25 Fayetteville | 2020/11/03 17:30 | Τζάστιν Ρόμπερτς v Μπλέιζ Μπίκνελ | 1-6,4-6 |
| ITF M25 Fayetteville | 2020/11/02 17:30 | Τζάστιν Ρόμπερτς v Ivailo Keremedchiev | 6-3,6-4 |
| ITF M25 Λας Βέγκας | 2020/03/04 17:50 | Τζάστιν Ρόμπερτς v Spencer Papa | 1-6,3-6 |
| ITF M15 Κανκούν | 2020/02/18 18:00 | Gilbert S K Junior v Τζάστιν Ρόμπερτς | 6-4,7-5 |
| ITF M15 Κανκούν | 2020/02/15 14:00 | Τζάστιν Ρόμπερτς v Μαξιμιλιάνο Εστέβεζ | 2-6,3-6 |
| ITF M15 Κανκούν | 2020/02/14 14:00 | Τζάστιν Ρόμπερτς v Joshua Ortlip | 6-2,7-6 |
| ITF M15 Κανκούν | 2020/02/13 18:55 | Τζάστιν Ρόμπερτς v Χουάν A H Σερράνο | 6-3,7-6 |