Stadium: Court 9 Round: 25 Ground: Clay
| ITF Women Sacramento | 2017/07/27 19:00 | Κάρολαιν Ντολεχάιντ v Κρίστι Αν | 1-6,6-7 |
| ITF W80 Τάιλερ | 2020/10/30 17:00 | Κάρολαιν Ντολεχάιντ v Αλιόνα Μπολσόβα Ζαντοινοβ | 6-7,6-4,3-6 |
| ITF W80 Τάιλερ | 2020/10/29 16:45 | Σάκια Βίκερι v Κάρολαιν Ντολεχάιντ | 1-6,3-6 |
| ITF W80 Μέικον | 2020/10/21 13:50 | Κάρολαιν Ντολεχάιντ v Κέιτι Βόλινετς | 6-7,3-6 |
| Γαλλικό Όπεν - Γυναίκες | 2020/09/22 13:35 | Μάγιο Χίμπι v Κάρολαιν Ντολεχάιντ | 3-6,7-5,7-5 |
| Όπεν ΗΠΑ - Γυναίκες | 2020/08/31 17:10 | Κάρολαιν Ντολεχάιντ v Άννα-Λένα Φρίντσαμ | 2-6,2-6 |
| WTA Νέα Υόρκη | 2020/08/21 15:00 | Λάουρα Σίγκεμουντ v Κάρολαιν Ντολεχάιντ | 6-3,6-3 |
| WTA Νέα Υόρκη | 2020/08/20 16:35 | Κάρολαιν Ντολεχάιντ v Τζασμίν Παολίν | 6-3,2-6,6-4 |
| WTA Λέξινγκτον | 2020/08/11 17:40 | Κάρολαιν Ντολεχάιντ v Κόρι Γκοφ | 5-7,5-7 |
| ITF W80 Τάιλερ | 2020/10/29 16:55 | Χέιλι Μπαπτίστ v Κρίστι Αν | 6-2,6-2 |
| ITF W80 Μέικον | 2020/10/22 16:20 | Σάρα Εράνι v Κρίστι Αν | 6-3,6-4 |
| ITF W80 Μέικον | 2020/10/21 22:05 | Τέσσα Αντριάνχαφιτριμο v Κρίστι Αν | 3-6,3-6 |
| Γαλλικό Όπεν - Γυναίκες | 2020/09/28 13:05 | Κρίστι Αν v Σερένα Γουίλιαμς | 6-7,0-6 |
| Όπεν ΗΠΑ - Γυναίκες | 2020/09/01 21:05 | Κρίστι Αν v Σερένα Γουίλιαμς | 5-7,3-6 |
| WTA Νέα Υόρκη | 2020/08/21 16:50 | Λέιλαχ Άννι Φερνάντεζ v Κρίστι Αν | 6-4,6-1 |
| WTA Νέα Υόρκη | 2020/08/20 17:25 | Άννα-Λένα Φρίντσαμ v Κρίστι Αν | 5-7,0-6 |
| WTA Λέξινγκτον | 2020/08/10 14:00 | Κρίστι Αν v Jovana Jovic | 2-6,6-4,6-2 |