| UTR Pro Tennis Series - Μπρίσμπεϊν | 2020/10/23 01:00 | Edward Winter v Τάι Λέοναρντ Σαχ | 4-6,4-6 |
| UTR Pro Tennis Series - Μπρίσμπεϊν | 2020/10/22 06:30 | Κάλουμ Πούτεργκιλ v Edward Winter | 6-0,5-2 |
| UTR Pro Tennis Series - Μπρίσμπεϊν | 2020/10/21 05:30 | Edward Winter v Τζέιντεν Κορτ | 6-1,6-6 |
| UTR Pro Tennis Series - Μπρίσμπεϊν | 2020/08/22 01:00 | Αλεξάντερ Μπαμπανίνε v Edward Winter | 4-6,2-6 |
| UTR Pro Tennis Series - Άντελαϊντ | 2020/07/22 02:51 | Λι Του v Edward Winter | 6-2,5-2 |
| UTR Pro Tennis Series - Άντελαϊντ | 2020/07/08 04:00 | Άσβιν Βιτζαϊραγκαβάν v Edward Winter | 2-6,0-2 |
| UTR Pro Tennis Series - Άντελαϊντ | 2020/07/06 04:30 | Νάθαν Εσμέιντ v Edward Winter | 3-6,2-5 |
| ATP Αδελαϊδα | 2020/01/10 23:30 | Φεντερίκο Ντελμπόνις v Edward Winter | 6-0,6-2 |
| UTR Pro Tennis Series - Μπρίσμπεϊν | 2020/10/23 07:00 | Λι Του v Τζόσουα Ράιαν | 6-3,6-4 |
| UTR Pro Tennis Series - Μπρίσμπεϊν | 2020/10/22 01:30 | Αλεξάντερ Μπαμπανίνε v Τζόσουα Ράιαν | 3-6,6-2,0-1 |
| UTR Pro Tennis Series - Μπρίσμπεϊν | 2020/10/21 01:30 | Σκοτ Πουοντζιούνας v Τζόσουα Ράιαν | 6-4,6-2 |
| ITF M25 Τζίλονγκ | 2020/03/08 23:00 | Γουίλιαμ Μα v Τζόσουα Ράιαν | 6-3,6-2 |
| ITF M25 Τζίλονγκ | 2020/03/07 23:00 | Τζόσουα Ράιαν v Νίκολας Γιοβανόβσκι | 6-3,3-6,10-7 |
| ITF M25 Μιλντούρα | 2020/03/02 23:00 | Vincent Stouff v Τζόσουα Ράιαν | 6-1,6-1 |
| ITF M25 Μιλντούρα | 2020/03/02 02:00 | Τζόσουα Ράιαν v Κάλλουμ Γκέιλ | 6-3,7-5 |
| ITF M25 Μιλντούρα | 2020/03/01 03:00 | Τζόσουα Ράιαν v Cihan Akay | 6-4,2-6,10-7 |