Stadium: Court 6 Round: 25 Ground: Clay
| ITF W25 Zάγκρεμπ | 2020/09/17 12:00 | Βαλεντίνι Γραμματικοπούλου v Αντρέα Αμαλία Ρόσκα | 5-7,6-1,3-6 |
| ITF W25 Φιγκέιρα Ντα Φοθ | 2020/09/10 11:30 | Μάια Λούμσντεν v Βαλεντίνι Γραμματικοπούλου | 6-1,6-2 |
| ITF W25 Φιγκέιρα Ντα Φοθ | 2020/09/09 11:00 | Φραντσίσκα Γιόργκε v Βαλεντίνι Γραμματικοπούλου | 1-6,1-6 |
| WTA Πράγας | 2020/09/03 12:50 | Βαλεντίνι Γραμματικοπούλου v Άννα Καρολίνα Σμιέντλοβα | 3-6,0-6 |
| WTA Πράγας | 2020/09/02 12:05 | Βαλεντίνι Γραμματικοπούλου v Ρόμπιν Άντερσον | 3-6,6-4,6-3 |
| WTA Πράγας | 2020/09/01 08:00 | Μαρτίνα Τρεβιζάν v Βαλεντίνι Γραμματικοπούλου | 2-6,1-6 |
| WTA Πράγας | 2020/08/30 16:25 | Βαλεντίνι Γραμματικοπούλου v Νουρία Παρίζας-Ντίαζ | 6-4,6-1 |
| ITF W25 Ολίμπια | 2020/03/11 13:00 | Βαλεντίνι Γραμματικοπούλου v Karin Kennel | 2-6,7-6,7-6 |
| ITF W15 Μελίγια | 2020/09/17 10:40 | Βικτόρια Χινένες Κασιντσέβα v Άννα Σίσκοβα | 6-3,6-4 |
| ITF W15 Μελίγια | 2020/09/15 12:15 | Τζιούλια Μόρλετ v Άννα Σίσκοβα | 3-6,5-7 |
| ITF W15 Τεργέστης | 2020/09/01 10:35 | Άννα Σίσκοβα v Λίζα Πιγκάτο | 6-2,5-7,3-6 |
| ITF W15 Κορντενόνς | 2020/08/26 10:30 | Μελάνια Ντελάι v Άννα Σίσκοβα | 4-6,6-3,6-3 |
| ITF W15 Κορντενόνς | 2020/08/25 07:55 | Αναστάζια Κουλίκοβα v Άννα Σίσκοβα | 0-6,3-6 |
| ITF W15 Οέιρας | 2020/08/20 10:00 | Άννα Σίσκοβα v Αναστασία Κομάντινα | 1-6,2-6 |
| ITF W15 Οέιρας | 2020/08/18 10:00 | Άννα Σίσκοβα v Πέι-Τσι Λι | 3-6,6-1,6-4 |
| ITF W25 Αττάλεια | 2020/03/03 09:20 | Γκοζάλ Αϊνιτνίτοβα v Άννα Σίσκοβα | 6-4,6-4 |