Stadium: Court 1 Round: 25 Ground: Clay
| ITF W25 Πράγα | 2020/09/11 10:55 | Τζέσικα Μαλέτσκοβα v Γιάνα Τσεπέλοβα | 2-6,7-6,1-6 |
| ITF W25 Πράγα | 2020/09/10 11:00 | Κέιτι Βόλινετς v Τζέσικα Μαλέτσκοβα | 2-6,1-6 |
| ITF W25 Πράγα | 2020/09/09 09:45 | Ρίτσελ Χόγκενκαμπ v Τζέσικα Μαλέτσκοβα | 1-6,2-6 |
| WTA Πράγας | 2020/08/09 11:25 | Τζέσικα Μαλέτσκοβα v Στορμ Χάντερ | 6-7,4-6 |
| WTA Πράγας | 2020/08/08 12:45 | Λάρα Αρουαμπαρένα v Τζέσικα Μαλέτσκοβα | 4-6,6-2,4-6 |
| ITF W25 Αττάλεια | 2020/03/06 07:00 | Τζέσικα Μαλέτσκοβα v Μαϊάρ Σ Α Αμπντελαζίζ | 4-6,1-6 |
| ITF W25 Αττάλεια | 2020/03/05 08:40 | Οάνα Τζεορτζέτα Σιμιόν v Τζέσικα Μαλέτσκοβα | 4-6,3-6 |
| ITF W25 Αττάλεια | 2020/03/04 06:50 | Άνι Βανγκέλοβα v Τζέσικα Μαλέτσκοβα | 4-6,0-6 |
| ITF W25 Πράγα | 2020/09/08 09:35 | Jovana Jovic v Μίριαμ Κολοντζιέτζοβα | 6-7,1-6 |
| WTA Πράγας | 2020/08/30 11:15 | Ντιάνα Μαρσινκέβιτσα v Jovana Jovic | 3-6,6-3,6-4 |
| WTA Λέξινγκτον | 2020/08/10 14:00 | Κρίστι Αν v Jovana Jovic | 2-6,6-4,6-2 |
| WTA Λέξινγκτον | 2020/08/09 14:00 | Jovana Jovic v Μάγιο Χίμπι | 7-6,7-6 |
| Φλόριντα - UTR Pro Tennis Series - Γυναίκες | 2020/07/08 20:30 | Σοφία Σίγουινγκ v Jovana Jovic | 4-6,2-6 |
| Φλόριντα - UTR Pro Tennis Series - Γυναίκες | 2020/07/08 12:00 | Αλίσια Παρκς v Jovana Jovic | 3-6,3-6 |
| Φλόριντα - UTR Pro Tennis Series - Γυναίκες | 2020/07/07 14:30 | Αναστασία Ε Νεφέντοβα v Jovana Jovic | 2-6,4-6 |
| Φλόριντα - UTR Pro Tennis Series - Γυναίκες | 2020/07/07 12:00 | Jovana Jovic v Πάννα Άντβαρνταϊ | 7-5,6-1 |