Stadium: VR Bank Court 1 Round: 24 Ground: Hardcourt indoor
| ITF M15 Plovdiv | 2019/06/07 07:30 | Ντίμιταρ Κουζμάνοφ v Βλάντισλαβ Ορλόφ | 7-5,2-6,6-3 |
| Τσάλεντζερ Σέρμπουργκ | 2020/02/09 11:00 | Ντίμιταρ Κουζμάνοφ v Αντρέα Αρναμπόλντι | 4-6,2-6 |
| ΑΤΡ Κύπελλο | 2020/01/07 06:30 | Steve Darcis v Ντίμιταρ Κουζμάνοφ | 0-6,3-6 |
| ΑΤΡ Κύπελλο | 2020/01/04 23:00 | Ντίμιταρ Κουζμάνοφ v Αλεξάντερ Κοζμπίνοφ | 6-1,7-5 |
| ΑΤΡ Κύπελλο | 2020/01/03 07:55 | Κάμερον Νόρι v Ντίμιταρ Κουζμάνοφ | 6-2,3-6,6-2 |
| ITF M15 Ντόχα | 2019/12/15 16:00 | Ντίμιταρ Κουζμάνοφ v Ντανίλο Καλινιτσένκο | 6-0,6-4 |
| ITF M15 Ντόχα | 2019/12/13 12:00 | Ασλάν Καράτσεφ v Ντίμιταρ Κουζμάνοφ | 5-7,4-6 |
| ITF M15 Ντόχα | 2019/12/12 13:25 | Γίαρασλαβ Σίλα v Ντίμιταρ Κουζμάνοφ | 0-6,1-6 |
| ITF M15 Ντόχα | 2019/12/11 10:00 | Ολέκσιι Κρούτικ v Ντίμιταρ Κουζμάνοφ | 1-6,7-6,4-6 |
| Τσάλεντζερ Μπενγκαλουρού | 2020/02/11 08:15 | Βλάντισλαβ Ορλόφ v Μπλαζ Ρόλα | 5-7,3-6 |
| Τσάλεντζερ Μπενγκαλουρού | 2020/02/10 08:45 | Βλάντισλαβ Ορλόφ v Σούρατζ Ρ Πράμποντχ | 6-2,6-2 |
| ITF M25 Νονταμπούρι | 2020/02/05 08:25 | Βλάντισλαβ Ορλόφ v Χουμογιούν Σουλτάνοφ | 1-6,4-6 |
| ITF M25 Νονταμπούρι | 2020/01/30 07:35 | Βλάντισλαβ Ορλόφ v Χουμογιούν Σουλτάνοφ | 6-7,6-7 |
| ITF M25 Νονταμπούρι | 2020/01/28 05:25 | Κόνγκσουπ Κόνγκαρ v Βλάντισλαβ Ορλόφ | 4-6,3-6 |
| Τσάλεντζερ Μπανγκόγκ | 2020/01/15 04:30 | Βλάντισλαβ Ορλόφ v Di Wu | 6-2,4-6,3-6 |
| Τσάλεντζερ Μπανγκόγκ | 2020/01/14 05:35 | Τόμισλαβ Μπρκιτς v Βλάντισλαβ Ορλόφ | 7-6,4-6,1-6 |
| Τσάλεντζερ Μπανγκόγκ | 2020/01/12 03:00 | Βλάντισλαβ Ορλόφ v Τσαντσάι Σούκτον-Ενγκ | 6-0,6-2 |