Stadium: Court 2 Round: 54 Ground: Synthetic outdoor
| ITF M25 Λίμα | 2019/07/16 14:00 | Τζακ Όσβαλντ v Ντουίλιο Βαλεμπουόνα | 3-6,2-6 |
| ITF M15 Λίμα | 2019/07/09 16:30 | Τζακ Όσβαλντ v Rodrigo N M D O Murillo | 3-6,4-6 |
| ITF M15 Netanya | 2019/06/17 06:30 | Δημήτρης Αζωίδης v Τζακ Όσβαλντ | 6-2,6-3 |
| ITF M15 Άκο | 2019/06/12 08:00 | Τζακ Όσβαλντ v Λιόρ Γκόλντενμπεργκ | 7-5,3-6,1-6 |
| ITF M15 Άκο | 2019/06/10 07:00 | Victor Gurevich v Τζακ Όσβαλντ | 4-6,2-6 |
| ITF M15 Μπανιόλες ντε λ'Όρν | 2019/01/07 13:00 | Τζακ Όσβαλντ v Τζουλιέν Ντε Κούιπερ | 2-6,2-6 |
| ITF Tunisia F30 | 2018/09/02 09:30 | Τζακ Όσβαλντ v Ρόμαν Νασατίρκιν | 7-6,4-6,0-6 |
| ITF Tunisia F30 | 2018/09/01 14:00 | Τζακ Όσβαλντ v Μοχάμεντ Σελίμ Μπεν Αλί | 6-4,7-5 |
| ITF Romania F9 | 2018/08/11 06:00 | Κάιλ Στόκερ v Eugen Durnescu | 2-6,3-6 |
| ITF Great Britain F3 Qual | 2018/02/11 12:00 | Daniil Zarichanskiy v Κάιλ Στόκερ | 6-2,6-4 |
| ITF Great Britain F1 | 2018/01/28 10:00 | Finn Murgett v Κάιλ Στόκερ | 6-2,6-2 |