Stadium: Court 1 Round: 27 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF W25 Μαλιμπού | 2020/01/16 20:00 | Τζέσικα Πιέρι v Κέιτι Βόλινετς | 6-3,2-6,6-4 |
| ITF W25 Μαλιμπού | 2020/01/15 19:00 | Τζέσικα Πιέρι v Κέιλα Ντέι | 6-1,3-6,7-6 |
| ITF W25 Mινσκ | 2019/11/15 08:40 | Μαρίνα Μελνίκοβα v Τζέσικα Πιέρι | 6-0,6-3 |
| ITF W25 Mινσκ | 2019/11/14 07:00 | Τζέσικα Πιέρι v Νικολέτα-Καταλίνα Ντασκάλου | 4-6,6-2,6-2 |
| ITF W25 Mινσκ | 2019/11/13 07:00 | Τζέσικα Πιέρι v Αναστασίγια Κομάρ | 7-6,6-4 |
| ITF W25 Σεβίλλη | 2019/10/16 09:00 | Αμάντα Καρέρας v Τζέσικα Πιέρι | 4-6,6-1,7-5 |
| ITF W25 Σάντα Μαργκερίτα | 2019/10/09 13:30 | Τζέσικα Πιέρι v Αμίνα Ανσχμπά | 1-6,7-5,6-7 |
| ITF W25 Σάντα Μαργκερίτα | 2019/10/08 11:50 | Τζέσικα Πιέρι v Anita Husaric | 6-3,6-1 |
| ITF W25 Μαλιμπού | 2020/01/15 22:15 | Λάουρα Πιγκόσι v Κάθριν Χάρισον | 4-6,6-4,1-6 |
| ITF W25 Τουσόν | 2019/11/23 17:50 | Ολίβια Τιαντραμούλια v Κάθριν Χάρισον | 6-3,0-6,10-6 |
| ITF W25 Τουσόν | 2019/11/22 22:25 | Jennifer Elie v Κάθριν Χάρισον | 3-6,3-6 |
| ITF W25 Τουσόν | 2019/11/20 19:25 | Κίρστεν Πρελλε v Κάθριν Χάρισον | 1-6,5-7 |
| WTA Χιούστον | 2019/11/10 20:25 | Κάθριν Χάρισον v Γκιλιάνα Όλμος | 4-6,3-6 |
| ITF W60 Τορόντο | 2019/11/01 15:00 | Κάθριν Χάρισον v Φραντσέσκα Ντι Λορέντζο | 7-6,1-6,4-6 |
| ITF W60 Τορόντο | 2019/10/31 13:55 | Κάθριν Χάρισον v Αντριάν Χαρτόνο | 6-4,6-1 |
| ITF W60 Τορόντο | 2019/10/30 16:30 | Ρόμπιν Άντερσον v Κάθριν Χάρισον | 6-1,6-7,5-7 |