Stadium: Hard 2 Round: 26 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF M15 Ηράκλειο | 2019/12/03 09:30 | Γιάκουμπ Πάουλ v Valentin Guenther | 6-3,6-4 |
| ITF M15 Ηράκλειο | 2019/11/28 09:55 | Αρτέμ Σμιρνόφ v Γιάκουμπ Πάουλ | 6-1,6-2 |
| ITF M15 Ηράκλειο | 2019/11/26 10:00 | Γιάκουμπ Πάουλ v Νταβίντ Πόλιακ | 6-3,6-4 |
| ITF M15 Βιλέρ Λες Νανσί | 2019/11/14 12:45 | Κίριαν Τζάκετ v Γιάκουμπ Πάουλ | 6-3,6-2 |
| ITF M15 Βιλέρ Λες Νανσί | 2019/11/13 09:00 | Γιανίκ Στάινεγκερ v Γιάκουμπ Πάουλ | 2-6,6-4,3-6 |
| ITF M15 Παρνού | 2019/10/29 12:30 | Γιάκουμπ Πάουλ v Μάριους Ρούζγκας | 7-6,6-7,5-7 |
| ITF M15 Olomouc | 2019/10/15 13:30 | Γιάκομπ Άιχομ v Γιάκουμπ Πάουλ | 6-4,6-7,6-4 |
| ITF M15 Bad Salzdetfurth | 2019/10/09 10:20 | Οντρέι Κρστέφ v Γιάκουμπ Πάουλ | 6-3,6-2 |
| ITF M15 Ηράκλειο | 2019/12/04 10:35 | Ράιαν Νιτζόμπερ v Σάιμον Καρρ | 2-6,2-6 |
| Τσάλεντζερ Σαμπέιν | 2019/11/12 00:00 | Σάιμον Καρρ v Στεφάν Κοζλόφ | 2-6,6-4,6-7 |
| ITF M25 Μαλιμπού | 2019/11/06 17:00 | Έβαν Ζου v Σάιμον Καρρ | 0-6,7-5,7-5 |
| ITF M25 Νέιπλς | 2019/11/01 19:45 | Σάιμον Καρρ v Ζορντί Αρκονάντα | 3-6,7-5,2-6 |
| ITF M25 Waco | 2019/10/17 17:50 | Σάιμον Καρρ v Χάντι Χαμπίμπ | 6-7,3-6 |
| ITF M25 Waco | 2019/10/16 15:00 | Γέσπερ Ντε Γιονγκ v Σάιμον Καρρ | 1-6,7-5,4-6 |
| ITF M25 Claremont | 2019/10/09 19:05 | Σάιμον Καρρ v Ρούαν Ροελόφσε | 4-6,6-7 |
| ITF M25 Ταβίρα | 2019/10/04 09:00 | Αλεξάντρ Μίλερ v Σάιμον Καρρ | 6-2,6-3 |