Stadium: Court 7 Round: 25 Ground: Clay
| ITF W15 Κάιρο | 2019/11/24 08:00 | Ντεγιάνα Μιλένκοβιτς v Angelika Shapovalova | 2-6,3-6 |
| ITF W15 Ηράκλειο | 2019/11/17 07:30 | Ντεγιάνα Μιλένκοβιτς v Αλέσια Μ Τσιούκα | 2-6,4-6 |
| ITF W15 Ηράκλειο | 2019/11/10 07:30 | Ντεγιάνα Μιλένκοβιτς v Ενόλα Κιέσα | 1-6,3-6 |
| ITF W15 Vrnjacka Banja | 2019/08/28 10:35 | Ντεγιάνα Μιλένκοβιτς v Μπογιάνα Κλίνκοφ | 1-6,1-6 |
| ITF W15 Vrnjacka Banja | 2019/08/27 07:00 | Ιζαμπέλα Γκαμπριέλα Νόβατς v Ντεγιάνα Μιλένκοβιτς | 6-0,6-3 |
| ITF W15 Vrnjacka Banja | 2019/08/25 06:30 | Ντεγιάνα Μιλένκοβιτς v Natalie Augustinova | 6-3,6-2 |
| ITF W15 Μοναστίρ | 2019/02/26 10:20 | Νταλίλα Σπίτερι v Ντεγιάνα Μιλένκοβιτς | 6-2,6-2 |
| ITF Women Monastir | 2018/12/19 11:20 | Κλαούντια Τζιόβινε v Ντεγιάνα Μιλένκοβιτς | 6-1,6-0 |
| ITF W15 Κάιρο | 2019/12/03 08:55 | Tamara Bizhukova v Χαλά Φουάντ | 6-0,6-4 |
| ITF W15 Κάιρο | 2019/12/02 08:30 | Tamara Bizhukova v Wiktoria Saska | 6-1,6-1 |
| ITF W15 Κάιρο | 2019/11/27 11:00 | Λέξι Στίβενς v Tamara Bizhukova | 7-6,6-0 |
| ITF W15 Σαρμ Ελ Σέιχ | 2019/10/24 11:55 | Καμίλα Ροσατέλο v Tamara Bizhukova | 6-4,6-3 |
| ITF W15 Σαρμ Ελ Σέιχ | 2019/10/23 10:05 | Tamara Bizhukova v Jelena Stojanovic | 6-3,6-3 |
| ITF W15 Σαρμ Ελ Σέιχ | 2019/10/21 09:00 | Tamara Bizhukova v Vanessa I G Popa Teiusanu | 6-1,6-3 |
| ITF W15 Σαρμ Ελ Σέιχ | 2019/10/16 13:30 | Τιμέα Τζαρούσκοβα v Tamara Bizhukova | 6-2,7-6 |
| ITF W15 Σαρμ Ελ Σέιχ | 2019/10/09 08:00 | Ούρσουλα Νεμπέλσκα v Tamara Bizhukova | 2-6,6-3,6-4 |