Stadium: Central Court Round: 25 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF M15 Ηράκλειο | 2019/11/28 08:00 | Ντάνιελ Μασούρ v Πέτρος Τσίτσιπας | 6-0,6-2 |
| ITF M15 Ηράκλειο | 2019/11/27 09:30 | Αλεξάντερ Ντόνσκι v Πέτρος Τσίτσιπας | 6-4,4-6,4-6 |
| ITF M15 Ηράκλειο | 2019/11/20 12:00 | Πέτρος Τσίτσιπας v Σάιμον Α Ιβανόφ | 4-6,3-6 |
| ITF M15 Ηράκλειο | 2019/11/13 08:00 | Βασίλ Κίρκοφ v Πέτρος Τσίτσιπας | 7-6,7-6 |
| ITF M15 Ηράκλειο | 2019/11/06 12:55 | Λούκας Καταρίνα v Πέτρος Τσίτσιπας | 6-2,6-4 |
| ITF M25 Μοναστίρ | 2019/10/28 11:00 | Αλάφια Αγένι v Πέτρος Τσίτσιπας | 6-3,6-1 |
| ITF M25 Μοναστίρ | 2019/10/27 14:00 | Πέτρος Τσίτσιπας v Άνταμ Ναγκούντι | 6-4,6-4 |
| ITF M25 Μοναστίρ | 2019/10/27 10:30 | Μπουβαϊσάρ Γκανταμούρι v Πέτρος Τσίτσιπας | 3-6,4-6 |
| ITF M15 Κάιρο | 2019/11/28 09:20 | Ματίας Ζούκας v Όλεγκ Πρίχοντκο | 6-3,3-6,3-6 |
| ITF M15 Κάιρο | 2019/11/27 14:25 | Ματίας Ζούκας v Άλεξ Μ Πουτζόλρας | 6-2,7-6 |
| ITF M15 Αντάλια | 2019/11/22 07:00 | Ντούγιε Αϊντούκοβιτς v Ματίας Ζούκας | 6-3,6-1 |
| ITF M15 Αντάλια | 2019/11/21 06:55 | Χουάν Πάμπλο Παζ v Ματίας Ζούκας | 3-6,3-6 |
| ITF M15 Αντάλια | 2019/11/19 08:30 | Τρίσταν Μπόιερ v Ματίας Ζούκας | 3-6,3-6 |
| ITF M15 Αντάλια | 2019/11/13 10:15 | Μίλιγιαν Ζέκιτς v Ματίας Ζούκας | 7-6,6-4 |
| ITF M15 Σάο Πάολο | 2019/10/19 14:25 | Μπάστιαν Μάλα v Ματίας Ζούκας | 7-6,6-1 |
| ITF M15 Σάο Πάολο | 2019/10/18 13:55 | Ματίας Ζούκας v Αρκλόν Χ Ν Πίνο | 6-4,2-6,6-4 |