Stadium: Court 3 Round: 27 Ground: Hardcourt indoor
| Τσάλεντζερ Κολόμπους | 2018/09/15 18:25 | Jacob Dunbar v Κάνον Κίνγκσλεϊ | 2-6,7-6,2-6 |
| ITF M15 Ιστ Λάνσινγκ | 2019/11/20 21:15 | Κάνον Κίνγκσλεϊ v Ματίας Σιιμάρ | 7-5,6-2 |
| Τσάλεντζερ Σαρλότεσβιλ | 2019/10/28 14:00 | Λίαμ Καρουάνα v Κάνον Κίνγκσλεϊ | 6-3,7-6 |
| Challenger Columbus 3 | 2019/09/17 17:45 | Τάι-Σον Κβιατκόφσκι v Κάνον Κίνγκσλεϊ | 3-6,6-4,6-3 |
| Challenger Columbus 3 | 2019/09/16 20:10 | Έβαν Σόνγκ v Κάνον Κίνγκσλεϊ | 4-6,6-2,2-6 |
| ITF M25 Καμπανία | 2019/07/26 21:00 | Κάνον Κίνγκσλεϊ v Αλεξάνταρ Κοβάσεβιτς | 4-6,4-6 |
| ITF M25 Καμπανία | 2019/07/25 17:00 | Κάνον Κίνγκσλεϊ v Μίκαελ Σάμπαζ | 6-7,6-2,6-4 |
| ITF M25 Καμπανία | 2019/07/23 18:35 | Κάνον Κίνγκσλεϊ v Γουίλιαμ Μπουσαμούκα | 6-3,6-4 |
| Τσάλεντζερ Κολόμπους | 2019/06/10 22:45 | Κάνον Κίνγκσλεϊ v Τζι Σουνγκ Ναμ | 5-7,4-6 |
| ITF M15 Ιστ Λάνσινγκ | 2019/11/21 18:25 | Ζοάο Χίνσινγκ v Jacob Dunbar | 1-6,3-6 |
| ITF M15 Ιστ Λάνσινγκ | 2019/11/20 20:40 | Jacob Dunbar v Mπέντζαμιν Σιγκούιν | 7-5,6-1 |
| Τσάλεντζερ Σαρλότεσβιλ | 2019/10/29 14:00 | Κέβιν Κινγκ v Jacob Dunbar | 6-3,6-4 |
| Τσάλεντζερ Σαρλότεσβιλ | 2019/10/28 14:00 | Ντένις Νοβίκοφ v Jacob Dunbar | 7-5,1-6,5-7 |
| ITF M25 Fayetteville | 2019/10/25 18:00 | Jacob Dunbar v Μίκαελ Ρεντλίτσκι | 3-6,2-6 |
| ITF M25 Fayetteville | 2019/10/24 15:00 | Όσκαρ Μεσκίντα Μπεργκ v Jacob Dunbar | 3-6,3-6 |
| ITF M25 Fayetteville | 2019/10/23 20:15 | Jacob Dunbar v Βασίλ Κίρκοφ | 3-6,6-2,6-1 |
| Challenger Columbus 3 | 2019/09/17 14:00 | Jacob Dunbar v Ράιαν Σέιν | 5-7,4-6 |