Stadium: Court 3 Hard Round: 25 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF M15 Ηράκλειο | 2019/11/19 07:30 | Αντμίρ Κάλεντερ v Μάρτιν Ντιμίτροβ | 3-6,1-6 |
| ITF M15 Ηράκλειο | 2019/11/18 08:00 | Σταμάτης Καπίρης v Μάρτιν Ντιμίτροβ | 2-6,6-2,6-10 |
| ITF M15 Ηράκλειο | 2019/11/17 07:30 | Μάρτιν Ντιμίτροβ v Nicolas Uryson | 6-3,6-3 |
| ITF M15 Ηράκλειο | 2019/11/11 08:00 | Μάρτιν Ντιμίτροβ v Φιλίππο Μορόνι | 4-6,4-6 |
| ITF M15 Ηράκλειο | 2019/11/10 07:30 | Μάρτιν Ντιμίτροβ v Γκριγκόρη Κορομπέϊνικοβ | 6-3,6-4 |
| ITF M15 Ηράκλειο | 2019/11/04 09:30 | Μάρτιν Ντιμίτροβ v Χασάν Ιμπραχίμ | 4-6,4-6 |
| ITF M15 Ηράκλειο | 2019/11/03 10:00 | Λιόρ Γκόλντενμπεργκ v Μάρτιν Ντιμίτροβ | 7-6,2-6,6-10 |
| ITF M15 Burgas | 2019/10/11 08:00 | Μάρτιν Ντιμίτροβ v Καλίν Μάντα | 3-6,1-6 |
| ITF M15 Ηράκλειο | 2019/11/14 09:00 | Ισάι Ολιέλ v Λένι Χάμπελ | 6-1,2-6,6-2 |
| ITF M15 Ηράκλειο | 2019/11/07 09:00 | Αλεξάντερ Έρλερ v Λένι Χάμπελ | 6-3,6-4 |
| ITF M15 Ηράκλειο | 2019/11/06 12:55 | Σάιμον Α Ιβανόφ v Λένι Χάμπελ | 6-7,0-6 |
| ITF M15 Κάιρο | 2019/09/27 08:00 | Σιμόνε Ρονκάλι v Λένι Χάμπελ | 6-2,6-4 |
| ITF M15 Κάιρο | 2019/09/26 08:00 | Λένι Χάμπελ v Αλεξάντερ Βέις | 7-5,6-4 |
| ITF M15 Κάιρο | 2019/09/25 08:00 | Λένι Χάμπελ v Daniil Nabatchikov | 6-0,6-0 |
| ITF M15 Κάιρο | 2019/09/20 10:10 | Ματιού Περσικό v Λένι Χάμπελ | 6-4,6-7,6-2 |
| ITF M15 Κάιρο | 2019/09/18 13:55 | Σέριφ Μάκλουφ v Λένι Χάμπελ | 4-6,6-7 |