Stadium: Court 2 Round: 25 Ground: Hardcourt outdoor
| Τσάλεντζερ Χιούστον | 2019/11/11 18:50 | Λίαμ Καρουάνα v Mohamed Abdel-Aziz | 6-2,6-4 |
| Τσάλεντζερ Σαρλότεσβιλ | 2019/10/31 20:10 | Λίαμ Καρουάνα v Μπλαζ Ρόλα | 3-6,2-6 |
| Τσάλεντζερ Σαρλότεσβιλ | 2019/10/30 16:10 | Τζιάννι Ρος v Λίαμ Καρουάνα | 6-7,1-6 |
| Τσάλεντζερ Σαρλότεσβιλ | 2019/10/29 14:00 | Ρόι Σμιθ v Λίαμ Καρουάνα | 4-6,5-7 |
| Τσάλεντζερ Σαρλότεσβιλ | 2019/10/28 14:00 | Λίαμ Καρουάνα v Κάνον Κίνγκσλεϊ | 6-3,7-6 |
| ITF M25 Fayetteville | 2019/10/23 18:00 | Νικ Τσάπελ v Λίαμ Καρουάνα | 7-5,6-4 |
| ITF M25 Waco | 2019/10/17 16:00 | Νικ Τσάπελ v Λίαμ Καρουάνα | 6-4,6-4 |
| ITF M25 Waco | 2019/10/16 14:45 | Λίαμ Καρουάνα v Ζάχαρι Σβάτζντα | 6-3,6-3 |
| Τσάλεντζερ Σαρλότεσβιλ | 2019/10/29 22:05 | Φιλίπ Πελιβό v Ίβο Κάρλοβιτς | 6-1,7-5 |
| ATP - Βασιλεία | 2019/10/19 12:00 | Πίτερ Γκόγιοβτσικ v Ίβο Κάρλοβιτς | 6-2,6-4 |
| ATP Μόσχας | 2019/10/17 19:40 | Μάριν Τσίλιτς v Ίβο Κάρλοβιτς | 6-1,7-6 |
| ATP Μόσχας | 2019/10/15 14:10 | Ίβο Κάρλοβιτς v Αλιάζ Μπεντέν | 6-4,6-7,7-6 |
| ATP Σινσιννάτι | 2019/08/12 19:35 | Ίβο Κάρλοβιτς v Γιαν-Λέναρντ Στρουφ | 5-7,6-7 |
| ATP Σινσιννάτι | 2019/08/11 18:30 | Φίλιπ Κόλσραϊμπερ v Ίβο Κάρλοβιτς | 6-7,7-6,4-6 |
| ATP Σινσιννάτι | 2019/08/10 20:10 | Ίβο Κάρλοβιτς v Τενίς Σάντγκρεν | 4-6,6-4,7-6 |
| ATP Μόντρεαλ | 2019/08/03 16:30 | Εβγκένι Ντονσκόι v Ίβο Κάρλοβιτς | 4-6,6-4,6-7 |