Stadium: Court 1 Round: 27 Ground: Hardcourt indoor
| ITF W60 Τορόντο | 2019/10/31 17:15 | Κίρστεν Φλίπκενς v Φαννι Στόλλαρ | 6-2,6-2 |
| ITF W60 Τορόντο | 2019/10/30 18:40 | Κίρστεν Φλίπκενς v Αριάνα Άρσενολτ | 6-2,6-1 |
| WTA Μόσχας | 2019/10/18 11:25 | Κίρστεν Φλίπκενς v Μπελίντα Μπέντσιτς | 6-7,1-6 |
| WTA Μόσχας | 2019/10/16 11:35 | Νταγιάνα Γιαστρέμσκα v Κίρστεν Φλίπκενς | 3-6,6-3,3-6 |
| WTA Μόσχας | 2019/10/15 09:30 | Κίρστεν Φλίπκενς v Νατάλια Βιχλιάντσεβα | 6-3,6-2 |
| WTA Μόσχας | 2019/10/14 09:20 | Κίρστεν Φλίπκενς v Γκαμπριέλα Νταμπρόσφσκι | 6-1,6-4 |
| WTA Μόσχας | 2019/10/13 09:00 | Κίρστεν Φλίπκενς v Λιουντμίλα Σαμσόνοβα | 7-5,6-4 |
| WTA Μόσχας | 2019/10/12 08:00 | Κίρστεν Φλίπκενς v Αναστασία Γκασάνοβα | 6-1,6-2 |
| ITF W60 Τορόντο | 2019/10/31 16:55 | Naomi Broady v Ελίτσα Κόστοβα | 3-6,3-6 |
| ITF W60 Τορόντο | 2019/10/30 13:50 | Μέλοντι Κόλλαρντ v Ελίτσα Κόστοβα | 2-6,6-4,1-6 |
| ITF W25 Κωνσταντινούπολη | 2019/10/23 09:55 | Ελίτσα Κόστοβα v Άννα Κουμπάρεβα | 6-7,6-2,5-7 |
| ITF W25 Κωνσταντινούπολη | 2019/10/22 12:40 | Ελίτσα Κόστοβα v Μπερφού Σενγκίζ | 7-5,6-0 |
| WTA Μόσχας | 2019/10/12 16:05 | Ελίτσα Κόστοβα v Βαλεντίνι Γραμματικοπούλου | 3-6,4-6 |
| ITF W25 Σάντα Μαργκερίτα | 2019/10/05 12:00 | Ελίτσα Κόστοβα v Teliana Pereira | 5-7,4-6 |
| ITF W25 Σάντα Μαργκερίτα | 2019/10/04 12:00 | Carolina Alves v Ελίτσα Κόστοβα | 3-6,4-6 |
| ITF W25 Σάντα Μαργκερίτα | 2019/10/03 12:00 | Αναστασία Ντέτιουτς v Ελίτσα Κόστοβα | 4-6,6-4,1-6 |