Stadium: Court 2 Round: 26 Ground: Clay
| ITF M25 Νέιπλς | 2019/10/29 15:40 | Όλιβερ Κρόφορντ v Daniel Labrador | 6-1,6-1 |
| ITF M25 Νέιπλς | 2019/10/28 14:00 | Όλιβερ Κρόφορντ v Τόμας Μποσαντσίτς | 6-3,6-2 |
| ITF M25 Νέιπλς | 2019/10/27 14:00 | Όλιβερ Κρόφορντ v Πάτρικ Ντάτσιεκ | 6-2,6-0 |
| Τσάλετζερ Τίμπουρον | 2019/09/24 17:00 | Εντάν Λεσέμ v Όλιβερ Κρόφορντ | 6-7,6-4,6-4 |
| ITF M25 Houston | 2019/09/21 01:00 | Όλιβερ Κρόφορντ v Χιούγκο Γκάστον | 3-6,2-6 |
| ITF M25 Houston | 2019/09/20 00:00 | Ρικάρντο Ροντρίγκεζ-Πέις v Όλιβερ Κρόφορντ | 6-3,6-7,6-7 |
| ITF M25 Houston | 2019/09/18 23:45 | Σουμίτ Σαρκάρ v Όλιβερ Κρόφορντ | 3-6,5-7 |
| Τσάλεντζερ Λέξινγκτον | 2019/07/30 23:40 | Ένζο Γουάλαρτ v Όλιβερ Κρόφορντ | 6-4,6-3 |
| ITF M25 Νέιπλς | 2019/10/30 14:50 | Κριστιάν Ροντρίγκες v Αλεχάντρο Γκόμες | 6-3,3-6,6-3 |
| ITF M15 Κανκούν | 2019/10/26 14:15 | Κριστιάν Ροντρίγκες v Μαριάνο Κεστελμπουάμ | 6-3,7-6 |
| ITF M15 Κανκούν | 2019/10/25 14:15 | Κριστιάν Ροντρίγκες v Luca Keist | 7-5,6-3 |
| ITF M15 Κανκούν | 2019/10/24 15:00 | Κριστιάν Ροντρίγκες v Κιρανπάλ Πανού | 6-2,6-3 |
| ITF M15 Κανκούν | 2019/10/23 20:15 | Κριστιάν Ροντρίγκες v Σίντχαντ Μπάντια | 6-3,6-4 |
| ITF M15 Κανκούν | 2019/10/20 14:15 | Κριστιάν Ροντρίγκες v Τίγκρε Χανκ | 4-6,7-6,3-6 |
| ITF M15 Κανκούν | 2019/10/19 14:15 | Χόρχε Πάντα v Κριστιάν Ροντρίγκες | 3-6,1-6 |
| ITF M15 Κανκούν | 2019/10/18 14:15 | Τζεράρντο Λ Βιλασενόρ v Κριστιάν Ροντρίγκες | 6-7,5-7 |