Stadium: Court 1 Round: 25 Ground: Hardcourt outdoor
| Τσάλεντζερ Φέιρφιλντ | 2019/10/07 22:00 | Κόλιν Σίνκλερ v Agustin Velotti | 7-6,6-7,4-6 |
| Τσάλετζερ Τίμπουρον | 2019/09/23 21:20 | Μιχαήλ Περβολαράκης v Κόλιν Σίνκλερ | 6-3,7-6 |
| Challenger Columbus 3 | 2019/09/17 15:40 | Κόλιν Σίνκλερ v Αλεξάντερ Έρλερ | 5-7,6-7 |
| Ντέιβις Καπ | 2019/09/14 08:10 | Κόλιν Σίνκλερ v Ομάρ Αλαουάντι | 7-5,3-6,6-2 |
| Ντέιβις Καπ | 2019/09/13 08:05 | Κόλιν Σίνκλερ v Saud Alhaqbani | 6-1,6-1 |
| Ντέιβις Καπ | 2019/09/11 08:05 | Κόλιν Σίνκλερ v Dipu Lal | 6-0,6-0 |
| Challenger New Haven | 2019/09/03 17:45 | Τάι-Σον Κβιατκόφσκι v Κόλιν Σίνκλερ | 7-6,6-2 |
| ITF M15 Κανκούν | 2019/08/23 14:00 | Κόλιν Σίνκλερ v Τιάγκο Αγκουστίν Τιράντε | 4-6,4-6 |
| ITF M25 Waco | 2019/10/15 16:55 | Κόνορ Φαρέν v Τζώρτζ Γκόλτχοφ | 4-6,6-2,11-13 |
| ITF M25 Waco | 2019/10/13 15:00 | Κόνορ Φαρέν v Χέντρικ Τζέμπενς | 7-6,6-2 |
| ITF M25 Claremont | 2019/10/10 18:00 | Λίαμ Μπρόντι v Κόνορ Φαρέν | 4-6,6-3,6-1 |
| ITF M25 Claremont | 2019/10/09 18:40 | Κόνορ Φαρέν v Τζόναθαν Γκρέι | 3-6,6-3,6-4 |
| ITF M25 Χάρλιγκεν | 2019/09/25 16:20 | Κόνορ Φαρέν v Γκόβιντ Νάντα | 2-6,6-1,4-6 |
| ITF M25 Houston | 2019/09/20 00:00 | Κόνορ Φαρέν v Όστιν Ράπ | 5-7,6-7 |
| ITF M25 Houston | 2019/09/18 23:30 | Πίτερ Μπόθγουελ v Κόνορ Φαρέν | 4-6,3-6 |
| Τσάλεντζερ Κάρι | 2019/09/10 17:25 | JC Αραγκόνε v Κόνορ Φαρέν | 6-2,7-6 |