Stadium: Court 1 Round: 27 Ground: Clay
| ITF W15 Telavi | 2019/10/10 06:00 | Anastasia Vdovenco v Nino Natsvlishvili | 6-1,6-2 |
| ITF W15 Telavi | 2019/10/09 06:00 | Anastasia Vdovenco v Τατσιάνα Σασνούσκαγια | 6-4,6-0 |
| ITF W15 Τσόρνομοφσκ | 2019/10/03 08:30 | Anastasia Vdovenco v Ελίνα Νεπλίη | 4-6,2-6 |
| ITF W15 Τσόρνομοφσκ | 2019/10/01 07:00 | Anastasia Vdovenco v Αναστάσια Κ Σομπόλεβα | 6-7,7-6,6-4 |
| ITF W15 Focsani | 2019/09/11 10:55 | Άνα Μπιάνκα Μιχάιλα v Anastasia Vdovenco | 7-5,6-4 |
| ITF W15 Bucha | 2019/09/05 09:50 | Anastasia Vdovenco v Άννα Παρκχομένκο | 1-6,7-5,3-6 |
| ITF W15 Bucha | 2019/09/04 10:25 | Anastasia Vdovenco v Julia Oczachowska | 6-4,6-3 |
| ITF W15 Vrnjacka Banja | 2019/08/28 07:00 | Maria Tanasescu v Anastasia Vdovenco | 7-6,6-3 |
| ITF W15 Telavi | 2019/10/10 06:00 | Doroteja Joksovic v Άννα Σίσκοβα | 2-6,1-6 |
| ITF W15 Telavi | 2019/10/09 08:15 | Elizaveta Shebekina v Άννα Σίσκοβα | 1-6,3-6 |
| ITF W25 Brno | 2019/09/24 11:20 | Άννα Σίσκοβα v Lisa Matviyenko | 2-6,6-4,4-6 |
| ITF W25 Φρίντεκ Μίστεκ | 2019/09/13 10:00 | Άννα Σίσκοβα v Καταρίνα Γκέρλαχ | 1-6,2-6 |
| ITF W25 Φρίντεκ Μίστεκ | 2019/09/12 10:50 | Άνγκε Όμπι Καζαρού v Άννα Σίσκοβα | 3-6,0-6 |
| ITF W25 Φρίντεκ Μίστεκ | 2019/09/11 09:00 | Οάνα Τζεορτζέτα Σιμιόν v Άννα Σίσκοβα | 6-7,6-4,1-6 |
| ITF W25 Πράγα | 2019/09/04 13:10 | Άννα Σίσκοβα v Μέλανι Στόκε | 2-6,4-6 |
| ITF W25 Kiryat Shmona | 2019/08/28 07:15 | Λίνα Γκλούσχκο v Άννα Σίσκοβα | 7-5,6-4 |