Stadium: Court 4 Round: 26 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF M25 Καμπανία | 2019/07/24 17:00 | Όλιβερ Κρόφορντ v Ρικάρντο Ροντρίγκεζ-Πέις | 6-3,6-2 |
| ITF M25 Houston | 2019/09/19 02:00 | Ρικάρντο Ροντρίγκεζ-Πέις v Γκόβιντ Νάντα | 6-1,6-3 |
| ITF M15 Κανκούν | 2019/08/28 14:10 | Ρονάν Ζονκούρ v Ρικάρντο Ροντρίγκεζ-Πέις | 7-6,6-2 |
| ITF M15 Κανκούν | 2019/08/23 15:25 | Ρικάρντο Ροντρίγκεζ-Πέις v Σιντάρο Μοτσιζούκι | 3-6,4-6 |
| ITF M15 Κανκούν | 2019/08/22 14:15 | Ρικάρντο Ροντρίγκεζ-Πέις v Λόγκαν Σμιθ | 7-6,6-4 |
| ITF M15 Κανκούν | 2019/08/21 14:30 | Ρικάρντο Ροντρίγκεζ-Πέις v Masood Eisa-Beygi | 6-0,6-0 |
| ITF M15 Κανκούν | 2019/08/18 15:30 | Γκέιτζ Μπρίμερ v Ρικάρντο Ροντρίγκεζ-Πέις | 6-2,6-4 |
| ITF M15 Κανκούν | 2019/08/17 15:00 | Ρονάν Ζονκούρ v Ρικάρντο Ροντρίγκεζ-Πέις | 3-6,4-6 |
| ITF M15 Κανκούν | 2019/08/16 16:50 | Άνταμ Ελ Μιχντάβι v Ρικάρντο Ροντρίγκεζ-Πέις | 2-6,6-7 |
| ITF M25 Houston | 2019/09/18 23:45 | Σουμίτ Σαρκάρ v Όλιβερ Κρόφορντ | 3-6,5-7 |
| Τσάλεντζερ Λέξινγκτον | 2019/07/30 23:40 | Ένζο Γουάλαρτ v Όλιβερ Κρόφορντ | 6-4,6-3 |
| ITF M25 Καμπανία | 2019/07/28 16:00 | Όλιβερ Κρόφορντ v Τζένσον Μπρούκσμπαϊ | 2-6,1-6 |
| ITF M25 Καμπανία | 2019/07/27 19:00 | Λίαμ Μπρόντι v Όλιβερ Κρόφορντ | 6-3,4-6,2-6 |
| ITF M25 Καμπανία | 2019/07/26 20:30 | Όλιβερ Κρόφορντ v Ρούαν Ροελόφσε | 6-3,6-4 |
| ITF M25 Καμπανία | 2019/07/25 19:45 | Όλιβερ Κρόφορντ v Errol Smith | 4-6,6-1,6-1 |
| ITF M25 Καμπανία | 2019/07/24 17:00 | Όλιβερ Κρόφορντ v Ρικάρντο Ροντρίγκεζ-Πέις | 6-3,6-2 |
| ITF M25 Γουίτσιτα | 2019/06/14 17:15 | Μπράντον Χόλτ v Όλιβερ Κρόφορντ | 6-4,6-4 |