Round: 62 Ground: Clay
| ITF Dominican Republic F1 | 2016/12/01 16:00 | Μπρούνο Σαντάννα v Ρόουλαντ Φίλιπς | 6-2,6-2 |
| ITF Dominican Republic F1 | 2016/11/29 19:50 | Julio A F Persia v Ρόουλαντ Φίλιπς | 4-6,0-6 |
| ITF Dominican Republic F1 | 2016/11/27 16:00 | Ρόουλαντ Φίλιπς v Andrew Ely | 7-5,6-4 |
| ITF USA F30 | 2016/09/23 18:00 | Ρόουλαντ Φίλιπς v Andrew Korinek | 4-6,6-3,6-4 |
| ITF USA F29 | 2016/09/19 18:30 | Όστιν Ράπ v Ρόουλαντ Φίλιπς | 4-6,6-3,6-4 |
| ITF USA F29 | 2016/09/18 18:00 | Ρόουλαντ Φίλιπς v Jarryd Woog | 7-5,5-7,6-4 |
| ITF USA F28 | 2016/09/10 19:00 | Ρόουλαντ Φίλιπς v Αλεξάντερ Κοζμπίνοφ | 3-6,7-6,5-7 |
| Ντέιβις Καπ | 2016/07/16 16:20 | Μπέικερ Νιούμαν v Ρόουλαντ Φίλιπς | 6-1,4-6,7-5 |
| ITF Dominican Republic F1 | 2016/11/27 14:30 | Γιακούμπ Γουόζτσικ v Αμπισέκ Μπαστόλα | 6-2,6-4 |
| ITF Dominican Republic F1 | 2016/11/26 13:00 | Hector N Irizarry v Αμπισέκ Μπαστόλα | 6-7,5-7 |
| ITF USA F15 Qual | 2016/04/22 18:30 | Austin Abbrat v Αμπισέκ Μπαστόλα | 6-3,6-4 |