Stadium: Court 2 Round: 25 Ground: Clay
| ITF M15 Santa Cristina | 2019/08/13 07:00 | Maurizio Speziali v Τζιάν Μάρκο Ορτέντζι | 5-7,5-7 |
| ITF M15 Santa Cristina | 2019/08/12 07:00 | Τζιάν Μάρκο Ορτέντζι v Noah Thurner | 6-2,6-2 |
| ITF M15 Wetzlar | 2019/08/05 09:00 | Τζιάν Μάρκο Ορτέντζι v Τιμ Χάντελ | 6-3,3-6,7-10 |
| ITF M25 Pontedera | 2019/07/22 13:00 | Μάρκο Μιτσέλι v Τζιάν Μάρκο Ορτέντζι | 6-2,6-4 |
| ITF M15 Γκούμπιο | 2019/07/16 08:00 | Τζιουζέπε Τρέσκα v Τζιάν Μάρκο Ορτέντζι | 6-0,6-4 |
| ITF M15 Ηράκλειο | 2019/05/29 11:45 | Peter Kobelt v Τζιάν Μάρκο Ορτέντζι | 6-3,6-2 |
| ITF M15 Ηράκλειο | 2019/05/28 07:00 | Christos Keisidis v Τζιάν Μάρκο Ορτέντζι | 4-6,4-6 |
| ITF M15 Ηράκλειο | 2019/05/27 07:00 | Ομέρ Γιεσάγια v Τζιάν Μάρκο Ορτέντζι | 2-6,4-6 |
| Challenger Manerbio | 2019/08/05 09:25 | Γκάμπριελ Μποσιο v Scott Griekspoor | 3-6,6-7 |
| ITF M25 Μπολτσάνο | 2019/07/30 10:45 | Ντένις Γεβσέγιεφ v Γκάμπριελ Μποσιο | 6-2,6-1 |
| ITF M15 Tabarka | 2019/07/22 13:45 | Γκάμπριελ Μποσιο v Αντρέα Πικιόνε | 1-6,2-6 |
| ITF M15 Tabarka | 2019/07/22 07:30 | Γκάμπριελ Μποσιο v Έρβιν Χ. Εμινέφεντιτς | 2-6,6-4,10-7 |
| ITF M25 Σάντα Μαργκερίτα | 2019/05/01 15:05 | Λόιντ Γκλάσπουλ v Γκάμπριελ Μποσιο | 6-3,6-3 |
| ITF M25 Σάντα Μαργκερίτα | 2019/04/23 12:00 | Μπέντζαμιν Πιέτρι v Γκάμπριελ Μποσιο | 6-3,6-2 |
| ITF M25 Σάντα Μαργκερίτα | 2019/04/18 12:00 | Τζοβάνι Φόνιο v Γκάμπριελ Μποσιο | 6-2,6-3 |
| ITF M25 Σάντα Μαργκερίτα | 2019/04/16 14:30 | Γκάμπριελ Μποσιο v Αλεξάνταρ Λαζάροφ | 6-1,7-6 |