Stadium: Court 3 Round: 54 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF M25 Έντουαρτσβιγ | 2019/08/05 14:00 | Μουεντούα Μπίθι v Τζέισον Κρος | 4-6,6-4,9-11 |
| ITF M25 Ντεκατούρ | 2019/07/30 15:00 | Καριμ Αλαφ v Τζέισον Κρος | 6-3,6-4 |
| ITF M15 Πίτσμπουργκ | 2019/07/03 17:55 | Τζέισον Κρος v Μάρκο Μπρουνιερόττο | 1-6,6-7 |
| ITF M15 Πίτσμπουργκ | 2019/07/02 14:00 | Λουκ Βαντεκαστίλ v Τζέισον Κρος | 4-6,3-6 |
| ITF M15 Πίτσμπουργκ | 2019/07/01 14:00 | Volodymyr Uzhylovskyi v Τζέισον Κρος | 6-7,1-6 |
| Τσάλεντζερ Λιτλ Ροκ | 2019/06/03 15:00 | Τζέισον Κρος v Ρόι Σμιθ | 1-6,2-6 |
| ITF Portugal F11 Qual | 2018/06/30 08:30 | Γκάμπριελ Τσίρο Ντα Σίλβα v Τζέισον Κρος | 7-5,6-7,7-5 |
| ITF Portugal F10 | 2018/06/23 09:00 | Τζέισον Κρος v Σώκρατες Λέον Τσορώνης | 5-7,4-6 |
| ITF M25 Έντουαρτσβιγ | 2019/08/05 14:00 | Yang Liu v Τζόσουα Χάουαρντ-Τριπ | 6-3,4-6,5-10 |
| ITF M15 Harare | 2019/06/19 08:55 | Charl Morgan v Τζόσουα Χάουαρντ-Τριπ | 2-6,6-1,6-7 |
| ITF USA F31 | 2018/11/13 19:50 | Τζόσουα Χάουαρντ-Τριπ v Μέισον Μπέιλερ | 4-6,6-4,1-6 |
| ITF USA F31 | 2018/11/12 20:00 | Τζόσουα Χάουαρντ-Τριπ v Taine Bernhard | 6-4,6-2 |
| ITF Zimbabwe F1 | 2018/06/01 08:00 | Μπέντζαμιν Λοκ v Τζόσουα Χάουαρντ-Τριπ | 6-3,6-3 |
| ITF Zimbabwe F1 | 2018/05/31 08:00 | Τζόσουα Χάουαρντ-Τριπ v Tukhula Jacobs | 6-4,6-4 |
| ITF Zimbabwe F1 | 2018/05/30 08:30 | Φιν Μπας v Τζόσουα Χάουαρντ-Τριπ | 3-6,6-3,5-7 |
| ITF Zimbabwe F1 | 2018/05/29 07:00 | Μίκαελ-Ρέι Παλαρές- Γκονζάλες v Τζόσουα Χάουαρντ-Τριπ | 0-6,1-6 |