Stadium: Court 1 Round: 28 Ground: Hardcourt outdoor
| Τσάλεντζερ Κάρι | 2016/09/14 17:00 | Ντένις Νοβίκοφ v Μπρίνταν Κλάιν | 6-4,6-4 |
| Τσάλεντζερ Γουίνιπεγκ | 2019/07/10 16:55 | Μπρίνταν Κλάιν v Ντάριαν Κινγκ | 0-6,6-7 |
| Τσάλεντζερ Γουίνιπεγκ | 2019/07/08 17:50 | Μπρίνταν Κλάιν v Bernardo Saraiva | 6-1,6-2 |
| Τσάλεντζερ Ιλκλέι | 2019/06/19 15:05 | Μπρίνταν Κλάιν v Μίκαελ Ίμερ | 3-6,1-6 |
| Τσάλεντζερ Ιλκλέι | 2019/06/18 13:20 | Γιάν Τσόινσκι v Μπρίνταν Κλάιν | 6-2,5-7,2-6 |
| Τσάλεντζερ Ιλκλέι | 2019/06/17 11:00 | Εβγκένι Καρλόβσκι v Μπρίνταν Κλάιν | 6-4,1-6,2-6 |
| Τσάλεντζερ Νότιγχαμ | 2019/06/11 14:40 | Ράιαν Πένιστον v Μπρίνταν Κλάιν | 4-6,6-4,6-4 |
| Τσάλεντζερ Νότιγχαμ | 2019/06/10 13:35 | Μπρίνταν Κλάιν v Λόιντ Γκλάσπουλ | 7-6,6-2 |
| Τσάλεντζερ Σουρμπιτόν | 2019/06/05 11:50 | Μπρίνταν Κλάιν v Μπρέιντεν Σνουρ | 3-6,3-6 |
| Τσάλεντζερ Γουίνιπεγκ | 2019/07/10 18:50 | Ντένις Νοβίκοφ v Μπρέιντεν Σνουρ | 0-6,6-7 |
| Τσάλεντζερ Γουίνιπεγκ | 2019/07/08 17:50 | Ντένις Νοβίκοφ v Τζόσουα Πεκ | 6-4,7-6 |
| Τσάλεντζερ Κολόμπους | 2019/06/12 20:00 | Ντόναλντ Γιανγκ v Ντένις Νοβίκοφ | 6-7,2-6 |
| Τσάλεντζερ Κολόμπους | 2019/06/11 16:30 | Ντένις Νοβίκοφ v Μίκαελ Ρεντλίτσκι | 6-4,6-3 |
| Τσάλεντζερ - Σαβάνα | 2019/04/30 14:00 | Ντένις Νοβίκοφ v Μανουέλ Γκουινάρντ | 3-6,6-4,4-6 |
| Τσάλεντζερ Ταλαχάσε | 2019/04/22 23:25 | Ντένις Νοβίκοφ v Εμίλιο Γκόμεζ | 4-6,2-6 |
| Τσάλεντζερ Ντραμοντβίγ | 2019/03/13 01:45 | Ντένις Νοβίκοφ v Γιάνικ Μάντεν | 4-6,1-6 |
| Τσάλεντζερ Ντραμοντβίγ | 2019/03/11 21:40 | Ντένις Νοβίκοφ v Αντρέα Κολαρίνι | 6-4,6-4 |