Stadium: Center Court Round: 24 Ground: Clay
| Τσάλεντζερ Πόζναν | 2019/06/05 09:50 | Τζανλούκα Μέιγκερ v Κρίστοφερ Χέιμαν | 7-6,6-4 |
| Τσάλεντζερ Πόζναν | 2019/06/03 11:30 | Ματς Μοράινγκ v Κρίστοφερ Χέιμαν | 3-6,5-7 |
| ITF M25 Gyula | 2019/05/31 10:50 | Κρίστοφερ Χέιμαν v Μάρκους Έρικσον | 3-6,6-2,6-7 |
| ITF M25 Gyula | 2019/05/30 09:50 | Κρίστοφερ Χέιμαν v Ζοάο Λούκας Ρέις ντα Σίλβα | 6-3,6-4 |
| ITF M25 Gyula | 2019/05/29 11:35 | Κρίστοφερ Χέιμαν v Tristan Meraut | 3-6,6-3,6-4 |
| ITF M15 Αντάλια | 2019/05/26 07:45 | Έργκι Κιρκίν v Κρίστοφερ Χέιμαν | 4-6,3-6 |
| ITF M15 Αντάλια | 2019/05/25 07:45 | Νίκλας Γκουτάου v Κρίστοφερ Χέιμαν | 5-7,2-6 |
| ITF M15 Αντάλια | 2019/05/24 07:45 | Ντένις Κλόκ v Κρίστοφερ Χέιμαν | 1-6,6-7 |
| ITF M15 Kaltenkirchen | 2019/06/12 13:45 | Jacob Grills v Σεντρίκ-Μαρσέλ Στέμπε | 4-6,6-4,1-6 |
| ITF M15 Kaltenkirchen | 2019/06/11 17:25 | Jacob Grills v Ματέους Π Ντε Αλμέιδα | 5-7,7-6,7-6 |
| Τσάλεντζερ Πόζναν | 2019/06/03 09:55 | Jacob Grills v Ζντένεκ Κόλαρ | 1-6,3-6 |
| ITF M25 Μοστ | 2019/05/30 10:25 | Οντρέι Κρστέφ v Jacob Grills | 2-6,6-4,6-3 |
| ITF M25 Μοστ | 2019/05/29 08:00 | Γίρι Μπάρνατ v Jacob Grills | 3-6,2-6 |
| ITF M25 Γιάμπλονετς Ναντ Νίσου | 2019/05/23 11:30 | Πάτρικ Ρίκλ v Jacob Grills | 6-1,2-6,6-3 |
| Challenger Samarkand | 2019/05/14 05:00 | Jacob Grills v Ντμίτρι Πόπκο | 3-6,6-7 |
| Τσάλεντζερ Σιμκέντ | 2019/05/07 05:40 | Αντρέι Μαρτίν v Jacob Grills | 6-0,6-2 |