Stadium: Stadium Round: 24 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF Portugal F11 Qual | 2018/06/30 08:30 | Γκάμπριελ Τσίρο Ντα Σίλβα v Τζέισον Κρος | 7-5,6-7,7-5 |
| ITF Portugal F10 | 2018/06/23 09:00 | Τζέισον Κρος v Σώκρατες Λέον Τσορώνης | 5-7,4-6 |
| ITF Portugal F9 | 2018/06/17 11:30 | Κουεντίν Γκουεϊντάν v Τζέισον Κρος | 6-3,7-6 |
| ITF USA F19 Qual | 2017/06/17 14:00 | Τζέισον Κρος v Trey Yates | 5-7,3-6 |
| ITF USA F17 Qual | 2017/06/11 15:00 | Τζέισον Κρος v Κόρεϊ Λόβετ | 4-6,2-6 |
| Τσάλεντζερ Γκουανγκτζού | 2019/05/15 05:10 | Ρόι Σμιθ v Ντούντι Σέλα | 0-6,2-6 |
| Τσάλεντζερ Γκουανγκτζού | 2019/05/13 04:40 | Di Wu v Ρόι Σμιθ | 2-6,4-6 |
| Τσάλεντζερ - Μπουσάν | 2019/05/06 07:00 | Di Wu v Ρόι Σμιθ | 6-3,3-6,6-1 |
| Τσάλεντζερ Μοντερέι | 2019/04/01 22:45 | Ρόι Σμιθ v Janko Tipsarevic | 6-7,4-6 |
| Τσάλεντζερ Ντραμοντβίγ | 2019/03/11 18:45 | Μίκαελ Ρεντλίτσκι v Ρόι Σμιθ | 6-1,6-1 |
| Τσάλεντζερ Γιοκοχάμα | 2019/02/25 02:30 | Καϊτσι Ουτσίντα v Ρόι Σμιθ | 6-3,6-3 |
| ATP Nέα Υόρκη | 2019/02/10 21:20 | Ράμκουμαρ Ραμανάθαν v Ρόι Σμιθ | 4-6,6-2,6-4 |
| Τσέλεντζερ Κλίβελαντ | 2019/01/30 02:55 | Ρόι Σμιθ v Ντόναλντ Γιανγκ | 6-4,0-6,7-6 |