Stadium: Campo CENTRALE Round: 25 Ground: Clay
| ITF W25 Γκράντο | 2019/05/28 10:15 | Τζέσικα Πιέρι v Νίκα Ράντισιτς | 6-2,6-3 |
| ITF W25 Caserta | 2019/05/22 10:40 | Μαρίνα Μπάσολς Ριμπέρα v Τζέσικα Πιέρι | 6-4,6-3 |
| ITF W25 Σάντα Μαργκερίτα | 2019/05/04 11:00 | Γκαμπριέλα Τσε v Τζέσικα Πιέρι | 6-3,7-6 |
| ITF W25 Σάντα Μαργκερίτα | 2019/05/03 10:00 | Νάικτα Μπέινς v Τζέσικα Πιέρι | 5-7,6-7 |
| ITF W25 Σάντα Μαργκερίτα | 2019/05/02 11:50 | Λουκρεζία Στεφανίνι v Τζέσικα Πιέρι | 7-5,3-6,3-6 |
| ITF W25 Σάντα Μαργκερίτα | 2019/05/01 11:00 | Σάντρα Σαμίρ v Τζέσικα Πιέρι | 1-6,2-6 |
| ITF W25 Σάντα Μαργκερίτα | 2019/04/25 13:45 | Μάργκοτ Γερόλυμος v Τζέσικα Πιέρι | 7-6,4-6,6-3 |
| ITF W25 Σάντα Μαργκερίτα | 2019/04/24 14:10 | Μαρτίνα Σπιγκαρέλι v Τζέσικα Πιέρι | 2-6,2-6 |
| WTA Nurnberg | 2019/05/18 08:00 | Τζούλε Νιεμεϊέρ v Άσλεϊ Κρέιτσερ | 6-1,6-4 |
| ITF W100 Μπονίτα Σπρινγκς | 2019/05/09 17:10 | Βερόνικα Σέπεντε Ρόιγκ v Άσλεϊ Κρέιτσερ | 6-3,7-6 |
| WTA Anning | 2019/04/24 04:10 | Κέιλα ΜακΦή v Άσλεϊ Κρέιτσερ | 6-4,6-2 |
| WTA Anning | 2019/04/23 04:15 | Άσλεϊ Κρέιτσερ v Ξίνιουν Χαν | 1-6,6-1,6-2 |
| WTA Μοντερέι | 2019/03/30 17:40 | Άσλεϊ Κρέιτσερ v Μίγιου Κάτο | 6-7,6-2,3-6 |
| WTA Ίντιαν Γουέλς | 2019/03/04 19:00 | Άσλεϊ Κρέιτσερ v Κατερίνα Βάιντλ | 4-6,1-6 |
| ITF W25 Surprise | 2019/02/15 19:25 | Άσλεϊ Κρέιτσερ v Κόρι Γκοφ | 5-7,1-6 |
| ITF W25 Surprise | 2019/02/13 19:35 | Άσλεϊ Κρέιτσερ v Λουίζα Τσίρικο | 7-5,6-1 |