Stadium: Court 12 Round: 25 Ground: Clay
| ATP Ντελρέι Μπιτς - Διπλά Ανδρών | 2019/02/24 17:30 | Μπομπ Μπράιαν/Μάικ Μπράιαν v Κεν Σκούπσκι/Νιλ Σκούπσκι | 7-6,6-4 |
| ATP Χιούστον - Διπλά Ανδρών | 2018/04/12 20:30 | Μπομπ Μπράιαν/Μάικ Μπράιαν v Κεν Σκούπσκι/Νιλ Σκούπσκι | 4-6,6-3,10-6 |
| ΑΤΡ Ίστμπουρν - Διπλά Ανδρών | 2017/06/29 14:55 | Μπομπ Μπράιαν/Μάικ Μπράιαν v Κεν Σκούπσκι/Νιλ Σκούπσκι | 6-3,6-3 |
| Όπεν Γαλλίας - Διπλά Ανδρών | 2019/05/28 10:15 | Μπομπ Μπράιαν/Μάικ Μπράιαν v Πάμπλο Καρένιο-Μπούστα/Μαρσέλ Γκρανογιέρς | 5-7,6-2,6-3 |
| ATP Ρώμη - Διπλά Ανδρών | 2019/05/17 14:30 | Χουάν Σεμπάστιαν Καμπάλ/Ρόμπερτ Φάραχ v Μπομπ Μπράιαν/Μάικ Μπράιαν | 7-6,4-6,16-14 |
| ATP Ρώμη - Διπλά Ανδρών | 2019/05/16 18:40 | Khachanov/Lopez v Μπομπ Μπράιαν/Μάικ Μπράιαν | 3-6,6-3,3-10 |
| ATP Ρώμη - Διπλά Ανδρών | 2019/05/14 17:50 | Rojer/Tecau v Μπομπ Μπράιαν/Μάικ Μπράιαν | 4-6,6-7 |
| ATP Madrid MD | 2019/05/06 17:15 | Rojer/Tecau v Μπομπ Μπράιαν/Μάικ Μπράιαν | 4-6,7-6,12-10 |
| ATP Χιούστον - Διπλά Ανδρών | 2019/04/13 23:55 | Μπομπ Μπράιαν/Μάικ Μπράιαν v Gonzalez/Qureshi | 4-6,2-6 |
| ATP Χιούστον - Διπλά Ανδρών | 2019/04/11 22:20 | Μπομπ Μπράιαν/Μάικ Μπράιαν v Ζεβάν Νεντουντσεζιγιάν/Πούραβ Ράτζα | 7-6,6-3 |
| ATP Χιούστον - Διπλά Ανδρών | 2019/04/11 01:45 | Μπομπ Μπράιαν/Μάικ Μπράιαν v Galloway/Lammons | 6-3,6-7,10-4 |
| Όπεν Γαλλίας - Διπλά Ανδρών | 2019/05/28 09:00 | Λιούκ Μπάμπριτζ/Τζόνι Ο’Μάρα v Κεν Σκούπσκι/Νιλ Σκούπσκι | 1-6,2-6 |
| ΑΤΡ Λυών - Διπλά Ανδρών | 2019/05/25 10:00 | Κεν Σκούπσκι/Νιλ Σκούπσκι v Dodig/Roger-Vasselin | 4-6,3-6 |
| ΑΤΡ Λυών - Διπλά Ανδρών | 2019/05/23 15:15 | Paes/Paire v Κεν Σκούπσκι/Νιλ Σκούπσκι | 3-6,6-3,8-10 |
| ΑΤΡ Λυών - Διπλά Ανδρών | 2019/05/21 15:20 | Κεν Σκούπσκι/Νιλ Σκούπσκι v Middelkoop/Puetz | 6-3,6-7,10-7 |
| ΑΤΡ Λυών - Διπλά Ανδρών | 2019/05/20 13:00 | Κεν Σκούπσκι/Νιλ Σκούπσκι v Ρομέν Αρνεόντο/Χούγκο Νις | 6-3,2-6,10-8 |
| ΑΤP Μονάχου Διπλά Αντρών | 2019/05/02 12:00 | Κεν Σκούπσκι/Νιλ Σκούπσκι v Oswald/Pavic | 4-6,4-6 |
| ΑΤP Μονάχου Διπλά Αντρών | 2019/05/01 12:30 | Κεν Σκούπσκι/Νιλ Σκούπσκι v Pella/Schwartzman | 6-4,1-6,10-3 |
| ATP Budapest MD | 2019/04/28 10:30 | Κεν Σκούπσκι/Νιλ Σκούπσκι v Daniell/Koolhof | 6-3,6-4 |