Stadium: Show Court 3 Round: 45 Ground: Clay
| ITF W100 Tρνάβα | 2019/05/16 14:30 | Γιάνα Τσεπέλοβα v Μπερνάρντα Πέρα | 0-6,1-6 |
| ITF W100 Tρνάβα | 2019/05/16 09:00 | Τερέζα Μρντέζα v Γιάνα Τσεπέλοβα | 7-5,4-6,6-7 |
| WTA Πράγας | 2019/05/01 15:15 | Γιάνα Τσεπέλοβα v Κατερίνα Σινιάκοβα | 1-6,3-6 |
| WTA Πράγας | 2019/04/30 10:10 | Στεφανί Βόγκελε v Γιάνα Τσεπέλοβα | 1-6,2-6 |
| WTA Anning | 2019/04/24 04:45 | Γιάνα Τσεπέλοβα v Σαϊσάι Ζενγκ | 2-6,1-6 |
| WTA Anning | 2019/04/22 06:25 | Γιάνα Τσεπέλοβα v Miyabi Inoue | 6-4,7-6 |
| ITF W60 Iστανμπούλ | 2019/04/13 11:00 | Βιτάλια Ντιατσένκο v Γιάνα Τσεπέλοβα | 6-0,6-2 |
| ITF W60 Iστανμπούλ | 2019/04/13 07:30 | Γιάνα Τσεπέλοβα v Βαλεντίνι Γραμματικοπούλου | 7-5,6-4 |
| WTA Anning | 2019/04/23 02:30 | Μιχάρου Ιμανίσι v Όλγα Ντορόσινα | 6-2,6-2 |
| ITF W60 Iστανμπούλ | 2019/04/12 09:20 | Γκριν Μίνεν v Όλγα Ντορόσινα | 6-2,6-2 |
| ITF W60 Iστανμπούλ | 2019/04/11 12:00 | Όλγα Ντορόσινα v Ana Vrljic | 5-7,6-4,6-2 |
| ITF W60 Κρουαζί-Μπομπούργκ | 2019/03/26 09:00 | Όλγα Ντορόσινα v Μίρτιλ Τζόρτζις | 4-6,3-6 |
| ITF W25 Kαζάν | 2019/03/12 08:55 | Όλγα Ντορόσινα v Ντάλμα Γκαλφί | 4-6,6-7 |
| ITF W25 Μόσχας | 2019/03/02 08:00 | Όλγα Ντορόσινα v Έλενα Ριμπάκινα | 6-4,6-7,5-7 |
| ITF W25 Μόσχας | 2019/03/01 09:00 | Αρίνα Ροντόνιοβα v Όλγα Ντορόσινα | 7-6,6-7,6-7 |
| ITF W25 Μόσχας | 2019/02/28 07:00 | Νιγκίνα Αμπντουραϊμοβα v Όλγα Ντορόσινα | 5-7,3-6 |