Stadium: Court 9 Round: 54 Ground: Clay
| ITF M15 Όριντζ Παρκ | 2019/04/15 14:00 | Ρόουλαντ Φίλιπς v John Bernard | 6-4,6-7,10-7 |
| ITF M15 Σάνραϊζ | 2019/04/09 14:00 | Ρόουλαντ Φίλιπς v Αλεξάντερ Νάιτ | 1-6,6-4,9-11 |
| ITF M15 Σάνραϊζ | 2019/04/08 15:00 | Φέλιξ Κόρβιν v Ρόουλαντ Φίλιπς | 1-6,6-2,6-10 |
| ITF M15 Κανκούν | 2019/03/11 15:30 | Nicholas Shamma v Ρόουλαντ Φίλιπς | 6-7,6-4,10-8 |
| ITF M25 Γούεστον | 2019/01/28 14:30 | Ρόουλαντ Φίλιπς v Ναόκι Νκαγκάβα | 1-6,3-6 |
| ITF USA F35 | 2018/12/04 19:10 | Ρόουλαντ Φίλιπς v Χάντι Χαμπίμπ | 6-7,4-6 |
| ITF USA F35 | 2018/12/02 18:30 | Τζούλιαν Μπράντλεϊ v Ρόουλαντ Φίλιπς | 7-6,6-3 |
| ITF USA F32 | 2018/11/16 23:00 | Ισάια Στρόντε v Ρόουλαντ Φίλιπς | 6-2,6-4 |
| ITF M15 Σάνραϊζ | 2019/04/08 15:00 | Νικόλας Μέχια v John Harrison Richmond | 6-0,6-1 |
| ITF Dominican Republic F3 | 2018/12/08 17:00 | John Harrison Richmond v Σεμπάστιαν 'Εγκες | 4-6,6-2,3-6 |
| ITF Dominican Republic F2 | 2018/12/01 13:00 | John Harrison Richmond v Οσμελ Ριβέρα Γκράνια | 3-6,7-5,2-6 |
| ITF Dominican Republic F1 | 2018/11/25 15:00 | John Harrison Richmond v Bernardo A P E Oliveira | 5-7,6-7 |
| ITF Portugal F22 | 2018/10/22 10:55 | Σάιμον Καρρ v John Harrison Richmond | 6-3,6-2 |
| ITF Portugal F22 | 2018/10/21 10:15 | Χεσούς Ετσεβάρι v John Harrison Richmond | 0-6,4-6 |
| ITF Portugal F22 | 2018/10/20 11:30 | Simao Alves v John Harrison Richmond | 4-6,2-6 |
| ITF Portugal F21 | 2018/10/14 10:00 | Γκοντσάλο Φαλκάο v John Harrison Richmond | 6-1,7-5 |