Round: 26 Ground: Clay
| Challenger Barranquilla | 2016/09/07 19:55 | Σαντιάγκο Χιράλντο v Ricardo Hocevar | 6-0,6-2 |
| US Open Qual | 2016/08/26 18:10 | Jared Donaldson v Σαντιάγκο Χιράλντο | 6-2,6-2 |
| US Open Qual | 2016/08/24 20:50 | Μαρσέλο Αρέβαλο v Σαντιάγκο Χιράλντο | 6-7,6-7 |
| Τσάλεντζερ Πράγας 2 | 2016/07/31 11:00 | Σαντιάγκο Χιράλντο v Ουλαντζιμίρ Ιγκατίκ | 6-4,3-6,7-6 |
| Τσάλεντζερ Πράγας 2 | 2016/07/30 13:00 | Σαντιάγκο Χιράλντο v Ζντένεκ Κόλαρ | 6-4,6-4 |
| Τσάλεντζερ Πράγας 2 | 2016/07/29 15:00 | Μάρτιν Κλίζαν v Σαντιάγκο Χιράλντο | 1-6,5-7 |
| Τσάλεντζερ Πράγας 2 | 2016/07/28 10:00 | Χιούμπερτ Χούρκατς v Σαντιάγκο Χιράλντο | 3-6,1-6 |
| Τσάλεντζερ Πράγας 2 | 2016/07/25 09:00 | Jan Mertl v Σαντιάγκο Χιράλντο | 5-7,6-7 |
| Challenger Barranquilla | 2016/09/06 20:00 | Γκρεγκόριο Κορντονιέ v Alejandro Falla | 4-6,1-6 |
| ATP Washington Qual | 2016/07/16 15:20 | Μακένζι ΜακΝτόναλντ v Alejandro Falla | 3-6,6-3,6-7 |
| ATP Newport Qual | 2016/07/10 16:00 | Alejandro Falla v Ντάνιελ Κόξ | 3-6,4-6 |
| Wimbledon Qual | 2016/06/22 12:50 | Alejandro Falla v Γιόζεφ Κόβαλικ | 3-6,7-6,11-13 |
| Wimbledon Qual | 2016/06/21 09:30 | Alejandro Falla v Σαλβατότρε Καρούζο | 7-6,6-1 |
| French Open Qual | 2016/05/16 15:20 | Alejandro Falla v Carlos Berlocq | 4-6,4-6 |
| Τσάλεντζερ Μπορντό | 2016/05/12 15:30 | Rogerio Dutra Silva v Alejandro Falla | 6-1,6-2 |
| Τσάλεντζερ Μπορντό | 2016/05/10 13:30 | Alejandro Falla v Κάλβιν Χένερι | 6-2,6-0 |