Round: 26 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF Canada F1 | 2015/03/04 22:00 | Philip Bester v Ντάβιντ Βόλφσον | 6-2,7-5 |
| ITF Canada F7 | 2016/09/05 20:00 | Ντάβιντ Βόλφσον v Άλεξ Ριμπάκοφ | 6-7,6-2,6-2 |
| ITF Finland F3 | 2016/08/15 22:00 | Ντάβιντ Βόλφσον v Robbie Mudge | 6-4,4-6,4-6 |
| ITF Finland F3 Qual | 2016/08/14 22:00 | Ντάβιντ Βόλφσον v Τζόναθαν Στένμπεργκ | 6-4,3-6,6-3 |
| ITF Finland F3 Qual | 2016/08/12 22:00 | Ντάβιντ Βόλφσον v Peter Sillanpaa | 6-1,6-1 |
| ITF Latvia F1 | 2016/08/03 07:00 | Claudio Fortuna v Ντάβιντ Βόλφσον | 6-3,6-3 |
| ITF Latvia F1 | 2016/08/02 07:00 | Harrison Lombe v Ντάβιντ Βόλφσον | 0-6,0-6 |
| ITF Georgia F1 | 2016/07/28 10:40 | Μπαπτίστε Κρεπάτε v Ντάβιντ Βόλφσον | 6-3,6-2 |
| ITF Lithuania F1 | 2016/07/19 10:15 | Ντάβιντ Βόλφσον v Pirmin Haenle | 6-7,2-6 |
| ITF Canada F7 | 2016/09/06 17:35 | Andrew Carter v Philip Bester | 3-6,2-6 |
| ITF Canada F6 | 2016/09/03 18:00 | Philip Bester v Μπρέιντεν Σνουρ | 4-6,6-3,3-6 |
| ITF Canada F6 | 2016/09/02 18:15 | Philip Bester v Gonzales Austin | 7-5,6-3 |
| ITF Canada F6 | 2016/09/01 18:55 | Philip Bester v Στέφαν Φρλιάνιτς | 4-6,7-6,7-5 |
| ITF Canada F6 | 2016/08/30 16:00 | Philip Bester v Χάρισον Σκοτ | 7-5,6-2 |
| Τσάλεντζερ Γκράνμπι | 2016/08/04 22:30 | Γιασουτάκα Ουτσιγιάμα v Philip Bester | 6-4,7-5 |
| Τσάλεντζερ Γκράνμπι | 2016/08/02 16:05 | Philip Bester v Κέντιν Χάλις | 6-2,7-6 |
| Τσάλεντζερ Γουίνιπεγκ | 2016/07/15 15:00 | Philip Bester v Πίτερ Γκόγιοβτσικ | 5-7,3-6 |